دانلود تحقیق آسپیرین

تاریخچه وقتى نخستین بار در سال 1763 از پودر پوست درخت بید براى تسکین بیمارى که از تب رنج مى برد استفاده کردند کسى فکرش را نمى کرد که سال ها بعد دارویى را از آن کشف کنند که جان میلیون ها نفر را از خطر مرگ نجات دهد.

در آن سال یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه دادکه در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز موثر معرفی کرده بود.

100 سال پس از مقاله استون، یک پزشک اسکاتلندی دریافت که با استفاده از ماده‌ای که از برگ درخت بید بدست می‌آید، عوارض ناشی از رماتیسم به طرز معجزه آسایی کاهش می‌یابد.

آسپیرین را چه کسی کشف کرد؟

فردریک بایر (Fredrich Bayer) در سال 1825 بدنیا آمد.

پدر او یک نساج و رنگرز پارچه بود و طبق عادت آن زمان وی در ابتدا شغل و حرفه پدر را برای کار انتخاب کرد و پس از مدتی فعالیت با پدر، در سال 1848 تشکیلاتی مشابه برای خود راه اندازی کرد و در آن حرفه بسیار هم موفق شد.

تا قبل از 1856 برای رنگرزی از مواد رنگی طبیعی استفاده می شد اما با کشف و صنعتی شدن ساخت رنگهای حاصل از مواد نفتی، بایر که پتانسیل موجود در این کشف را بخوبی احساس کرده بود با کمک شخصی بنام فردریک وسکوت (Friedrich Weskott) کمپانی Bayer را راه اندازی کرد.

بایر در ماه می سال 1880 در گذشت و تا آن زمان کمپانی هنوز در فعالیت رنگرزی مشغول بود، اما شرکت تصمیم گرفت با استخدام تعدادی شیمیدان نوآوری هایی در این صنعت بوجود آورد و این اتفاق هم افتاد اما نه در صنعت رنگرزی.

هنگامی که فلیکس هوفمن (Felix Hoffmann) در حال انجام آزمایش با یکسری از ضایعات رنگی بود تا شاید بتواند دارویی برای درمان درد ناشی از بیماری پدرش بدست آورد توانست به پودری دسترسی پیدا کند که امروزه شما آنرا به نام آسپرین می شناسید.

هوفمن آسپرین را کشف نکرد آسپرین چهل سال قبل توسط یک شیمیدان فرانسوی کشف شده بود، این شیمیدان بخوبی می دانست که پودر اسید استیل سالیسیلیک (acetylsalicylic acid) دارای خاصیت شفا بخشی بسیار می باشد.

در واقع بیش از 3500 سال بود که بشر این پودر را می شناخت چرا که در سال 1800 یک باستان شناس آلمانی که در مصر تحقیق می کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس های مصری متوجه شد که بیش از 877 نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آنها همین پودر اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می شد.

در برخی از شواهد و نوشته های دیگری که در یونان بدست آمده است نیز مشخص شده که بشر حدود 400 سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می کرده است.

همچنین آنها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می کردند.

امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره چیزی جز اسید سالیسیلیک نیست.

ثبت رسمی کشف آسپرین ماه مارچ 1899 کمپانی بایر رسما" محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند و به دنبال آن در سایر کشورهای جهان نیز تحقیقاتی گسترده راجع به این دارو انجام گرفت بگونه ای که هنگام بازنشستگی هوفمن در سال 1928، آسپرین در تمام دنیا شناخته شده بود.

سپس شیمی‌دانان آلی بر آن شدند که این ماده را شناسایی و جداسازی کنند.

و پس از تلاش فراوان یک کربوکسیلیک اسید همراه با یک عامل فنلی را شناسایی کردند و به مناسبت منبع آن که درخت بید یا سایدکس بوده آن را سالیسیلیک اسید نامیدند که فرمول آن مطابق زیر است: خصوصیات شیمیایی آسپرین به صورت قرص های سفید یا بلور های سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می‌باشد، ساختار آسپرین خصوصیات وزن مولکولی آن ۱۸۰ می‌باشد.

نقطه ذوب آن ما بین ۱۳۵ تا ۱۳۷ درجه سلسیوس می‌باشد.

نقطه جوش آن ۱۴۰ درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می‌گردد.

آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.

آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می‌باشد.

روش تهیه یک گرم اسید سالسیلیک را داخل ارلن خشک ریخته و ۱/۵ میلی لیتر انیدرید استیک و ۱ الی ۲ قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و با چرخش ارلن سعی کنید کلیه مواد با هم مخلوط شوند .

ارلن را به مدت ۱۵ دقیقه در حمام اب در دمای ۶۰ درجه سانتیگراد نگه دارید و در این مدت محتویات ارلن رابا چرخش هم بزنید.

پس از این مدت ۱۵ میلی لیتر اب سرد به ارلن اضافه کنید که اسپرین به صورت بلورهای جامد ظاهر می‌گردد.

ان را با قیف بوخنر صاف کنید.

برای خالص سازی اسپرین مقدار بدست امده را در ۳ میلی لیتر اتانول و ۷ میلی لیتر اب در گرما حل کنید و کریستالیزه نمایید سنتز آسپرین استیل سالیسیلات داروی مسکن و تب بری است که در ابتدای قرن بیستم با نام تجاری آسپرین و توسط شرکت بایر آلمان به بازار راه یافت.

آسپرین از مشتقات ترکیبی به نام سالیسیلیک اسید است.سالیسیلیک اسید ماده ایست که در پوست درخت بید (سالیکس) وجود دارد و در گذشته از آن برای تسکین درد استفاده می شد.اما باعث تحریک غشای مخاطی دهان مری و معده می شد.سالیسیلیک اسید را از واکنش فنول و کربن دی اکسید تهیه می کنند.

اما آسپرین نه نتها عوارض جانبی ناگوار سالیسیلیک اسید را نداشت بلکه اثرات خوبی مانند رقیق کردن خون و در نتیجه کاهش خطر سکته و تپش های قلبی داشت.همچنین آسپرین با مقابله با ساخت پروستاگلاندین ها در بدن که موجب التهاب می شوند التهاب را کاهش می دهد.

در ادامه روش سنتز آسپرین آورده شده است: مواد مورد نیاز: سالیسیلیک اسید - انیدرید استیک((CH3CO)2O) - کمی سولفوریک اسید به عنوان کاتالیزر طرز کار: ۱.۲ گرم سالیسیلیک اسید رادر یک ارلن بریزید و به آن ۱.۷ میلی لیتر انیدرید استیک بیفزایید.

چند قطره سولفوریک اسید به آن اضافه کرده و ارلن را به مدت ۲۰ دقیقه در حمام آب ۶۰ درجه سانتی گراد قرار دهید.سپس آنرا سرد کرده و ۲۵ میلی لیتر آب مقطر در ارلن بریزید و قاشقک یا همزنی زا به دیواره ی ارلن بکشید تا آسپرین از دیواره ی ارلن جدا شود.در نهایت با کاغذ صافی آب آن را بگیرید و بگذارید خشک شود.

طرز کار: ۱.۲ گرم سالیسیلیک اسید رادر یک ارلن بریزید و به آن ۱.۷ میلی لیتر انیدرید استیک بیفزایید.

سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین) بوسیله استیله کردن عامل OH در سالیسیلیک اسید براحتی میتوان آسپرین تهیه کرد.

این کار به روشهای متفاوتی امکان پذیر است.

یکی از این روشها استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی می باشد که با توجه به نقش کاتالیستی اسید معمولا در حضور استیک اسید یا سولفوریک اسید انجام می شود.

روش مورد بحث دیگر استفاده از استیل کلرید در حضور پیریدین می باشد.

بخش عملی : الف) سنتز آسپرین با استفاده از استیک انیدرید در یک ارلن 250 میلی لیتری 2.5 گرم سالیسیلیک اسید را با 3.5میلی لیتر استیک انیدرید مخلوط کنید و 3-2قطره سولفوریک اسید غلیظ به آن اضافه کنید.

مخلوط واکنش را ضمن هم زدن در یک حمام آب به مدت 15 دقیقه در دمای 60 درجه سانتیگراد حرارت دهید.

آن را سرد کرده و در یک بشر حاوی 38 میلی لیتر آب سرد همراه با هم زدن بریزید.

رسوب را با کمک قیف بوخنر صاف کرده و با آب سرد بشویید.

پس از خشک کردن راندمان و نقطه ذوب را تعیین کنید.

برای خالص سازی کامل می توان بر روی محصول در حلال بنزن تبلور مجدد انجام داد.

برای این کار آب حلال مناسبی نمی باشد.هم چنین می توانیم به منظور خالص سازی آسپیرین 7.5میلی لیتر اتانول را با 17 میلی لیتر آب مخلوط ودر حمام آب گرم حرارت دهیم تا دمای آن به 65 درجه برسد.سپس آسپیرین ناخالصی را که تهیه کرده ایم به این مخلوط اضافه می کنیم و آن را حل می کنیم.محلول را سرد کرده تا بلورهای جدید تشکیل شود و با قیف بوخنر آن را صاف می کنیم.

پس از تبلور مجدد راندمان و نقطه ذوب را محاسبه نموده و با مرحله قبل مقایسه کنید.

نکته1: ریختن آب برای تبدیل انیدریک استیک به استیک اسید انجام می شود و به این ترتیب بلور حاصل می شود.توجه به این نکته لازم است که اسید سالیسیلیک در اسید استیک حل می شود بنابراین تغییری قابل مشاهده ای تا قبل از ریختن آب انجام نمی شود.به این ترتیب ریختن آب و تولید استیک اسید که آسپیرین در آن حل نمی شود موجب تشکیل بلور خواهد شدو آسپیرین ناخالص رویت می شود.

نکته2: برای اطمینان از اینکه واکنش بین مواد موجود در ارلن انجام شده است می توانیم از FeCL3 استفاده کنیم.در صورتیکه واکنش بین محتویات ارلن انجام شده باشد با اضافه کردن این ماده رنگی مشاهده نمی شود ولی اگر واکنش انجام نشده باشد پس از افزودن این ماده کمپلکس بنفش رنگی مشاهده خواهد شد.

علت اصلی این موضوع از بین رفتن گروه OHدر ماده اولیه است.

ب) سنتز آسپرین با استفاده از استیل کلرید: در یک ارلن 250 میلی لیتری 6 گرم سالیسیلیک اسید را در 5 میلی لیتر پیریدین حل کنید.

ارلن را در حمام یخ بگذارید و 5 میلی لیتر استیل کلرید را از داخل یک قیف جدا کننده قطره قطره و همراه با بهم زدن شدید به محلول داخل ارلن اضافه کنید.

پس از اتمام افزایش، مخلوط واکنش را در یک حمام آب به مدت 5 دقیقه گرم کنید و سپس سرد نمائید.

هنگام سرد کردن یک جسم نیمه جامدی تشکیل می گردد که حدود 60 میلی لیتر آب سرد و چند تکه یخ به آن اضافه کنیدو مخلوط را به هم بزنید.

کریستالهارا با قیف بوخنرصاف کرده و با آب سرد بشوییدو سپس خشک کنید و نقطه ذوب و راندمان را محاسبه کرده و به روش قبلی خالص کنید.